Bekannt wurde Anderson vor allem als unkonventioneller Richter Harry T. Stone in der TV-Sitcom "Harrys wundersames Strafgericht" ("Night Court"). Die Serie lief von 1984 bis 1992 im US-Netzwerk NBC. In der Serie konnte Anderson auch seine Fähigkeiten als Zauberkünstler unter Beweis stellen. Eine Hauptrolle spielte er 1990 in der ABC-Miniserie "Es" nach dem Buch von Stephen King.
Anderson hinterlässt zwei Kinder aus seiner ersten Ehe mit Ex-Frau Leslie Pollack sowie seine Gattin Elizabeth Morgan.