Für seine Rolle als steifer englischer Butler in der 80er-Jahre-Serie "Magnum" wurde Hillerman mit einem Emmy Award und einem Golden Globe ausgezeichnet. Hillerman stellte den Verwalter des Anwesens von Thomas Magnum - gespielt von Tom Selleck - auf Hawaii dar. Der Texaner hatte zuvor hart mit einem Sprecherzieher üben müssen, um sich einen englischen Akzent zuzulegen.
Seine Karriere begann Hillerman beim Theater, bevor der Regisseur Peter Bodanovich ihn für den Film entdeckte und mit ihm "Die letzte Vorstellung" drehte. Unter anderen stand er auch mit Mel Brooks und Clint Eastwood vor der Kamera.
"Er hatte einen außergewöhnlichen Sinn für Humor und war einer der belesensten Menschen, die ich je getroffen habe", sagte sein Neffe Chris Tritico. Auch wenn er viele andere Rollen gehabt habe, sei Hillerman Higgins am liebsten gewesen. "Der Grund, warum er keine weitere große Rolle angenommen hat, ist, dass er eine Sitcom nach "Magnum" abgelehnt hat. Er wollte die ernsthafte Arbeit fortsetzen, die er bei "Magnum" empfunden hatte."
In den 70er Jahren war Hillerman durch die Darstellung des arroganten Detektivs namens Simon Brimmer in der TV-Serie "Ellery Queen" bekannt geworden. Vor 17 Jahren beendete er seine Schauspielkarriere und kehrte von Hollywood in seine Heimat Texas zurück.