Für die Rolle in der Komödie hatte Kline 1988 den Oscar als bester Nebendarsteller erhalten. Gemeinsam mit John Cleese, Michael Palin und Jamie Lee Curtis machte er "Wanda" zum bis heute viel zitierten Kultfilm.
1980 hatte er bei einem Interview noch seine Sorgen ausgedrückt, als begeisterter Theatermann womöglich beim Film zu versagen. Doch zwei Jahre später erhielt er für "Sophies Entscheidung" schon eine Golden-Globe-Nominierung als bester Nachwuchsdarsteller. - Eine Nominierung, die den Weg zu unzähligen weiteren sowie zahlreichen Auszeichnungen führte.
Anspruchsvolle Rollen als Gegengewicht zur Komödie
Während er beim Publikum vor allem wegen seiner komischen Figuren ankam, wollte er sich nicht allein darauf festlegen lassen. Teils war es bewegender Stoff, dem Kline sich in seinen filmischen Rollen annahm. "De-Lovely - Die Cole Porter Story" erzählt etwa die rührende Geschichte des Jazz-Musikers und Komponisten Cole Porter. Auch "Die Lincoln Verschwörung" und "Trade – Willkommen in Amerika" um verschleppte mexikanische Mädchen und den Handel mit Sexsklavinnen greift ein ernstes Thema auf, für das Kline mit dem deutschen Regisseur Marco Kreuzpaintner zusammenarbeitete. Hits an den Kinokassen waren dagegen eher die Komödien des in St. Louis in Missouri geborenen Kline, etwa "In & Out - Rosa wie die Liebe" um einen schwulen Lehrer in Indiana oder in "Dave" als Doppelgänger eines US-Präsidenten. Treffend gelang das auch an der Seite von Slapstick-König Steve Martin in "Der rosarote Panther" und zusammen mit Will Smith in "Wild Wild West".
Aberglaube im Umkleideraum
Dass die Theaterbühne neben diesen filmischen Dramen und Komödien sein Zuhause blieb, zeigt die schauspielerische Anpassungsfähigkeit Klines. Als Absolvent der Juilliard School in New York hatte er nach einem Musikstudium und Testläufen in einer Theatergruppe eine hervorragende Ausbildung genossen. Immer wieder nahm sich Kline die großen Dramen von William Shakespeare vor und brillierte in "Richard III.", "Henry IV." oder Cyrano de Bergerac. - Um dabei den Rat fürs Lebens zu beherzigen: "Pfeife niemals in einem Unterfranken. Sag' niemals 'Macbeth' in einem Umkleideraum, bezeichne es als 'das schottische Stück'. Und Zitiere Macbeth nicht einmal aus Spaß!"