Winkler gewann neben seinen fünf Goldmedaillen in seiner Karriere außerdem eine Silber- und eine Bronzemedaille. Berühmt wurde der Reiter vor allem durch seine Ritte mit der Stute Halla bei den Olympischen Spielen 1956. Winkler verletzte sich in der ersten Runde der Einzel- und Mannschafts-Entscheidung so schwer, dass er beim Reiten starke Schmerzen hatte. Obwohl er Halla beim zweiten Durchgang kaum helfen konnte, trug ihn die Stute ohne Fehler zum Doppel-Gold.
Karriereende 1986
Der Reiter, der oft mit seinem Spitznamen "HGW" gerufen wurde, gewann zweimal den Einzel-Titel bei Weltmeisterschaften. Winkler startete in mehr als 100 Nationenpreisen für die deutsche Mannschaft. Seine Karriere beendete Winkler 1986 in Aachen, wo er dreimal beim CHIO den Großen Preis gewann. Er erhielt später zahlreiche Auszeichnungen, darunter das große Bundesverdienstkreuz.
Winkler war viermal verheiratet. Seine letzte Frau Debbie starb 2011 nach einem Reitunfall.