ARD-alpha - Schulfernsehen


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Kohlenwasserstoffe (4) Aromatische Verbindungen

Benzol liegt in der Luft - Autofahrer kennen den typischen Geruch an der Zapfsäule. Ausgehend von einem Tankvorgang zeigen wir die Bedeutung von Benzol, dessen Struktur und Eigenschaften. Zudem werden Aromate wie Toluol, Phenol, Styrol, Polystyrol und deren Verwendung dokumentiert.

Von: Anita Bach, ein Film von Anita Bach

Stand: 20.04.2012

Raffinerie | Bild: BR

Destillationsprodukte von Erdöl

In einer Raffinerie werden bei der Destillation in den Fraktioniertürmen eine Reihe unterschiedlichster Stoffe aus dem Erdöl gewonnen. Neben der Gruppe der vorwiegend kettenförmigen und verzweigten Kohlenwasserstoffe – wie der Heizgase, Benzine oder Mitteldestillate (z. B. Dieselöl) - ist dies auch der ringförmige Kohlenwasserstoff Benzol.

Eigenschaften von Benzol

Benzol ist flüssig und leicht zu entzünden, sehr giftig und krebserregend. Es verbrennt mit stark rußender Flamme. Benzol ist hydrophob und gilt deshalb als gutes Lösungsmittel etwa für Farben und Kleber. Die typische chemische Reaktion ist die Substitution.

Das Benzolmolekül

August Kekulé (1829-96) hat herausgefunden, dass im Benzolmolekül die sechs C-Atome in Form eines Ringes miteinander verbunden sind. So entsteht ein cyclischer Kohlenwasserstoff mit drei Einfach- und drei Doppelbindungen. In diesem Ring haben die Doppelbindungen keinen festen Platz, sondern wechseln ständig hin und her. Daher ist die tatsächliche Struktur durch ein Formelbild auch nicht exakt zu beschreiben. Man kann allerdings sogenannte Grenzstrukturen aufstellen, wobei der tatsächliche Bindungszustand zwischen diesen Grenzformeln liegt. Man spricht dann von Mesomerie.

Vereinfachte Strukturformel

Die Vorstellung vom Bau des Benzolmoleküls wurde noch weiter entwickelt: Dabei geht man davon aus, dass alle Atome des Moleküls in einer Ebene liegen, wobei sich die Kohlenstoffatome an den Ecken eines regelmäßigen Sechsecks befinden. An ihnen hängt jeweils ein Wasserstoffatom. Die benachbarten Kohlenstoffatome sind durch jeweils ein Elektronenpaar verbunden. Die restlichen sechs Elektronen sind frei beweglich und gleichmäßig über das Molekül verteilt. Sie bewegen sich in zwei ringförmigen Bereichen oberhalb und unterhalb des Kohlenstoffrings. Diese Bereiche kann man sich als ringförmige Elektronenwolken vorstellen.

Weitere Aromate

Benzol ist der Ausgangsstoff für die Synthese einer Vielzahl von aromatischen Verbindungen. Zu ihnen zählen Toluol, Phenol oder Styrol. Aus ihnen wiederum stellt man durch Substitution oder Polymerisation Lösungsmittel, Farbstoffe, Riechstoffe (z. B. Nitrobenzol), Pharmazeutika, Pestizide (z.B. DDT), Sprengstoffe (z. B. Trinitrotoluol) oder Kunststoffe her. So entsteht beispielsweise aus dem Monomeren Styrol durch das Polystyrol. Alle diese Produkte spielen in der Technik und im täglichen Leben eine kaum noch zu ersetzende Rolle.


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