alpha Lernen - Chemie

Carbonsäuren Carbonsäuren und ihre Eigenschaften

Von: Christopher Müller, Isabel Puchinger, Tom Fleckenstein

Stand: 20.07.2021

Schau dir zunächst das Video auf die folgenden Fragen hin an:

  • Was ist ein typisches Merkmal von Carbonsäuren?
  • Wie ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren aufgebaut?
  • Wie entsteht eine saure Lösung?
  • Wo kommen Carbonsäuren häufig im Alltag vor?

Weiter unten findest du im Lerncheck die Antworten zu den Fragen und vertiefende Informationen.

Frage

Was ist ein typisches Merkmal von Carbonsäuren?

Antwort

Sie reagieren mit Wasser zu einer sauren Lösung.

Frage

Wie ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren aufgebaut?

Antwort

Die Carboxygruppe -COOH setzt sich zusammen aus einer Carbonylgruppe -C=O und einer Hydroxygruppe -C-O-H. Die -O-H-Bindung ist stark polarisiert.

Frage

Wie entsteht eine saure Lösung?

Antwort

Ein Stoff überträgt ein Proton (positiv geladenes Wasserstoffatom) auf Wasser, wodurch sich ein Oxoniumion bildet.

Frage

Wo kommen Carbonsäuren häufig im Alltag vor?

Antwort

Carbonsäuren kommen natürlich in Lebensmitteln vor und als Lebensmittelzusatzstoffe.

Die Carboxygruppe setzt sich aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxygruppe zusammen.

Die Carboxygruppe und speziell die O-H-Bindung sind stark polar und reagieren deshalb sauer. Die Polarisierung ergibt sich durch die hohe Elektronegativität der Sauerstoffatome und die geringe Elektronegativität des Wasserstoffatoms. Die Sauerstoffatome ziehen die Bindungselektronen stärker zu sich.

Zum einen zieht das Sauerstoffatom der O-H-Bindung Elektronen zu sich, und zusätzlich zieht das Sauerstoffatom der C=O-Doppelbindung Elektronen zu sich.

Das Ergebnis ist eine positive Teilladung (wenig Elektronen) am Wasserstoffatom und eine negative Teilladung (viele Elektronen) an sämtlichen Sauerstoffatomen. Dies zeigt man durch positive und negative Teilladungen: ∂+ und ∂-.

Deutlich wird dieses Merkmal auch bei der Darstellung der Elektronenverteilung oder auch Elektronendichte. Hier zeigen die blauen Flächen eine geringe Elektronendichte an und die gelben/orangenen Flächen eine hohe.

Carbonsäuren kommen in vielen Lebensmitteln vor und sind häufig für den sauren Geschmack verantwortlich. Tatsächlich reagieren sie auch mit Wasser zu einer sauren Lösung. Dies lässt sich leicht mit einem Indikator nachweisen. Zum Beispiel färbt sich Universalindikator in pH-Papier rot und zeigt so die saure Wirkung der Carbonsäuren an.

Die starke Polarisierung der Carboxygruppe sorgt dafür, dass sich leicht das Proton (positiv geladenes Wasserstoffatom) abspaltet.

Somit reagiert ein Molekül einer beliebigen Carbonsäure als Protonendonator und damit als Säure. Das Proton wird leicht auf ein Wassermolekül übertragen wodurch das Oxoniumion entsteht. Das Oxoniumion ist typisch für eine saure Lösung und erzeugt die Verfärbung des Indikators.

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkansäuren werden durch das Zusammenspiel der Carboxygruppe und des Alkylrests bestimmt.

Siedetemperaturen

Die Siedetemperaturen der Alkansäuren nehmen mit zunehmender Kettenlänge zu.

Durch die Verlängerung der Kettenlänge steigen die Kräfte zwischen den Molekülen und speziell die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten.

Löslichkeit in Wasser

Die kurzkettigen Alkansäuren von der Methansäure bis zur Butansäure sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Beim Lösen in Wasser bilden sich Wasserstoffbrücken zwischen den polaren Carboxygruppen und den Wassermolekülen. Pentansäure und längere Alkansäuren lösen sich nur noch schlecht in Wasser.

Ein ähnliches Verhalten kennt man von den Alkoholen, bei denen beispielsweise Methanol und Ethanol mit Wasser mischbar sind. Pentanol und längere Alkohole sind aber nur noch schwer löslich.

Geruch

Eine weitere charakteristische Eigenschaft der Alkansäuren ist ihr Geruch. Ameisen-, Essig-, Propionsäure haben einen scharf stechenden Geruch. Buttersäure und etwas längerkettige Alkansäuren haben einen starken, unangenehm ranzigen Geruch.

Mit weiter zunehmender Kettenlänge und abnehmender Flüchtigkeit nimmt der unangenehme Geruch ab.

Durch die starke Polarisierung der Carboxygruppe liegt ein stark positiv teilgeladener Bereich vor und ein stark negativ teilgeladener Bereich. Zwischen zwei Carboxygruppen zweier Moleküle können so besonders starke zwischenmolekulare Kräfte wirken. Genau betrachtet bilden sich zwischen den beiden Carboxygruppen zwei Wasserstoffbrücken aus.

Man spricht von sogenannten Dimeren, die sich bilden.

Diese Ausbildung von Dimeren zwischen Carbonsäuremolekülen verursacht die hohen Siedetemperaturen der Carbonsäuren. Die sind verhältnismäßig sogar größer als die Siedetemperaturen der Alkohole.